Дневники Кэрри, 1-й сезон

Ларисса просит сумочку Кэрри, которая досталась ей от матери, для фото-сессии. Между тем, Мэгги сводит с ума, что Уолит не хочется заниматься с ней сексом, а юноша разрывает отношения с ней, пытаясь понять, чего же хочет. Боясь, что Донна ЛаДонна может встать между ней и Себастьяном, Кэрри вынуждена врать отцу и отменить планы с Доррит.

После того, как Том запрещает Кэрри встречаться с Себастьяном, девушка находит в документах отца важную информацию о прошлом Себастьяна — она решает напрямик узнать всё у юноши и приходит в состояние шока, увидев его реакцию. Мэгги переживает расставание с Уолтом и находит поддержку в лице Доррит. Между тем, Ларисса приглашает Кэрри, «Мышь» и Сэта в потрясающий клуб-галерею в Нью-Йорке, посещение которого заставляет ребят почувствовать неуверенность в себе.

Кэрри приглашает Уолта в качестве своего спутника на вечеринку, которую устраивает Ларриса в Нью-Йорке. На вечеринке Кэрри понимает, что всё складывается не так, как она ожидала — она вынуждена присматривать за одурманенной Лариссой, а Уолт сталкивает с чем-то, что не готов принять, когда знакомится с Беннетом, другом Ларрисы. Между тем, Мэгги уговаривает «Мышь» пойти на вечеринку по случаю Хэллоуина, которую устраивает Себастьян, а Доррит, хотевшая сбежать из дома, вынуждена проводить вечер с отцом.

В офисе Кэрри сталкивает со своим старым знакомым Джорджем, который приглашает Кэрри на вечеринку его матери на Манхэттене. Однако девушку одолевают сомнения, так как её чувства к Себастьяну ещё не прошли. Между тем, «Мышь» на седьмом небе от счастья, когда её отношения с Сэтом налаживаются, однако девушка боится, что не удовлетворила его в плане секса — Уолт предлагает девушке свою помощь. Мэгги отстаивает право своих друзей за столик в любимом кафе, когда Донна ЛаДонна и её подруги покушаются на любимое место Кэрри. Между тем, Том теряет обручальное кольцо и начинает задумываться о том, что сказал его друг Харлан по поводу возобновления романтической жизни после смерти матери Кэрри.

Кэрри находится в полной решительности устроить идеальный ужин по случаю Дня Благодарения, куда Том приглашает своего друга Харлана вместе с сыном Джорджем. Между тем, тяжело переживающая потерю матери пытается саботировать добрые намерения Кэрри, которая попросила помощи у «Мыши». Тем временем, Том ошибочно предполагает, что у Кэрри всё находится под контролем, и он сам может приятно провести время в компании друга, пока его дочь готовит ужин. Мэгги проводит праздник с семьёй Уолта и впервые жизни начинает осознавать, чего хочет от жизни, а Себастьян, оставшийся в праздник один, находит приют в доме Брэдшоу.

Впечатлённая творческой жилкой Кэрри, Ларисса предлагает девочке поработать стажёром в журнале «Interview», но у Кэрри есть свои сомнения на этот счёт. Она приглашает Джорджа на школьные танцы и, предлагая утйи по-раньше, вызывает не понимание между ней и юношей. Доррит, которая каждый год ходила на балет «Щелкунчик» соглашается пойти в театр с отцом, который вскоре понимает, как непросто было его жене. «Мышь» получает «4+» на экзамене и винит в этом Сэта. Между тем, Донна ЛаДонна становится свидетельницей измены Мэгги и начинает шантажировать девушку, чтобы та помогла держать Кэрри подальше от Себастьяна.

Случайная встреча ставит всё с ног на голову для Кэрри во время вечеринки, устроенной Лариссой. Мэгги и «Мышь» вынуждают Себастьян признаться в его чувствах к Себастьяну, и что он должен вернуть любимую — для этого нужен широкий жест. Харлан уговаривает Тома пойти на двойное свидание. Между тем, Мэгги пытается найти в себе силы, сказать правду Уолту о своём романе с Саймоном прежде чем это сделает Донна ЛаДонна.

Когда Доррит снова сбегает из дома, Кэрри обращается за помощью к Себастьяну. «Мышь» вступает в перепалку со школьным качком Уэстом, когда тот становится лучшим учеником в классе. Уолт находит неожиданную поддержку там, где не ожидал её найти. Том обращается за советом к Лариссе, когда понимает, что потерял навыки на романтическом поприще.

В свой семнадцатый День рождения Кэрри разрывается между возможностью пообщаться с литераторами Нью-Йорка и провести время со своими друзьями и Себастьяном. Мышь лезет из кожи вон, чтобы произвести впечатление на выпускника Гарварда, который обратил внимание на ее отношение к Уэсту, и это имеет веселые последствия. Уолт начинает ответственно относиться к своим предыдущим поступкам. В поисках идеального подарка для Кэрри Дорит попадает в очень щекотливую ситуацию с романтическими последствиями.

Кэрри выдаёт себя за Лариссу и попадает в неловкое положение, когда та узнаёт об этом. Мышь крадёт кое-что у Донны. После дня, проведённого на Манхэттене, Уолт вынужден взглянуть в лицо своим страхам. Мэгги и Себастьян решают хранить от Кэрри тайну, а Том начинает посещать класс йоги, но встречает там человека, который мешает ему расслабиться.

Кэрри случайно усложняет отношения с Себастьяном. Пытаясь исправить ситуацию, она идет с ним на афтепати концерта Мадонны «The Virgin Tour» — однако своими стремлениями сделать ночь идеальной она делает только хуже. Мышь, несмотря на внутреннюю борьбу и попытки избегать Уэста, больше не может закрывать глаза на происходящую химию и отрицать, что между ними пробежала искра. Доррит обращается к Донне ЛаДонне за советом по поводу личной жизни. Том попадает в неловкую ситуацию, когда проводит ночь в непривычном для себя месте.