Главный герой Бенни живет в Нью-Йорке и мечтает влюбиться, однако у него есть сложности с пониманием женщин. Бенни часто не может понять их поведение и мотивацию, что очень мешает ему завести отношения. Но однажды он встречает Джордан, которая так же мечтает о любви и, кажется, готова попробовать встречаться с Бенни. Но парень все никак не может избавиться от собственных страхов и стереотипов, раскладывая в своей голове по полочкам каждый поступок Джордан. «Притворись, что мы целуемся» — романтическая комедия о трудностях, с которыми сталкивается современная молодежь в любви.