1990-е годы. Джасси — канадка индийского происхождения — навещает родственников в Индии. Здесь она встречает Митху — простого водителя рикши, живущего неподалеку. Между ними сразу возникают чувства, но вскоре Джасси приходится вернуться домой, в Канаду. Несмотря на расстояние, их чувства не ослабевают: влюбленные обмениваются письмами, и Митху активно строит планы на путешествие к любимой. Однако все не так просто: когда Джасси видит, как жестоко ее семья набрасывается на поклонника кузины, девушка понимает, что их с Митху отношения могут ждать страшные последствия.
Драма «Дорогая Джасси» основана на реальной истории Джасвиндер Каур Сидху, вступившей в брак с мужчиной из рабочего класса против воли семьи.