Как я встретил вашу маму, 5-й сезон

Маршалл опять начинает курить и идёт на крышу сделать перекур вместе с Робин, Тедом, Барни и Лили.

Тед знакомится с девушкой по имени Синди, которая оказывается соседкой его будущей жены. Барни пытается познакомиться с новой девушкой-барменом, которая пришла работать в их любимый бар «Макларенс».

У Маршалла на работе появляется новая коллега по имени Дженкинс. Маршалла сильно задевает тот факт, Лили его совершенно не ревнует к Дженкинс.

Барни стремится к новому достижению — идеальной неделе: в течение недели, каждый день новая девушка, семь дней подряд без единого отказа.

Барни демонстрирует плакат со своим номером телефона на матче Суперкубка и его случайно показывают по телевизору. Барни начинают постоянно названивать девушки со всего города. Дон, коллега по работе Робин, приглашает её отметить День Святого Валентина.

Когда красивая девушка «сажает на крючок» Теда (держит его в качестве запасного варианта), друзья начинают вспоминать и обсуждать собственный опыт «подсаживания на крючок».

Робин переживает разрыв с Барни и просит девушку Аниту — автора книги о том, как поступать в подобных случаях — помочь ей.

Лили отмечает свой день рождения. Однако Тед портит празднование, пригласив на него малознакомую девушку Аманду.

Маршалл рассказывает историю о том, как его ограбили, после чего Лили принимает решение купить оружие для самозащиты. Маршалл пытается найти способ отговорить её делать это.

Тед после свадьбы своей матери неожиданно покупает дом.

Барни неожиданно понимает, что хочет вернуть Робин. Маршалл и Лили, после проведённых в гостинице выходных, покупают себе две кровати для раздельного сна.

Друзья попадают на вечеринку в высшее общество, где Тед, в отличие от своих друзей, чувствует себя, как дома. Барни покупает билеты на необычное шоу и пытается затащить туда всю компанию друзей, однако Тед и Робин отказываются.

Тед идёт на свидение в кинотеатр на фильм «Свадебная невеста» и обнаруживает, что фильм снят по мотивам его отношений со Стеллой, а режиссёром фильма является её муж Тони.