Блэр проводит замечательное лето в Париже, даже не подозревая, что в ее бывшего возлюбленного стреляли. Но сколько бы Блэр не пыталась отвлечь себя от боли, причиненной Чаком, его таинственное появление в Париже в компании красивой женщины заставит по-новому взглянуть на произошедшее. Тем временем опять одинокая Серена наслаждается парижским летом любви, пытаясь уйти от неизбежного решения, в отношении ее давних возлюбленных Нейта и Дэна. На Верхнем Ист Сайде Нейт встречает загадочную девушку по-имени Джульет, которая помогает ему понять, что лето сексуальных завоеваний с помощью маленькой черной книжечки Чака было всего лишь попыткой уйти от неразрешенных чувств к Серене. Драма с малышом Джорджины и Дэна продолжается. А дом ван дер Вудсен гудит от подготовки к предстоящему модному событию "Fashion’s Night Out".
Блер преследует симпатичный молодой человек по имени Луи. Блер взволнована, так как подозревает, что этот парень — наследник престола Монако. Лили беспокоится и просит Серену помочь ей найти Чака, от которого несколько месяцев нет вестей. Чак тем временем проводит время с новой парижской знакомой Евой. Джульет предлагает Нейту свести Ванессу и Дена вместе, чтобы разбить любовный треугольник.
В свой первый день в Колумбийском Университете Блэр пытается получить членство в ультра престижном обществе Hamilton House, но ее ждет пара больших сюрпризов. Серена начинает подозревать Джульет в намеренном вредительстве и в том, что это может иметь отношение к Нейту. Руфус начинает переживать за Дэна и решает взять дело в свои руки.
Нейт начинает подозревать, что Джульет что-то скрывает от него и решает вывести ее на чистую воду. Блэр строит планы по подрыву новообретенного счастья Чака. Дэн разрывается между своими чувствами к Серене и Ванессе.
Анонимное сообщение от Сплетницы дает повод для слухов про новую студентку Колумбийского университета Серену ван дер Вудсен. Блэр решает посещать занятия, которые ведет могущественная бизнесвуман Марта, но таинственный молодой человек рушит планы по завоеванию выигрышной позиции ассистентки преподавательницы.
Хотя Блэр ясно дала понять, что присутствию маленькой Хамфри на Манхэттене больше не рады после произошедшего с Чаком, Дженни притягивает возможность встретиться с Тимом Ганном, потому что эта встреча может изменить ее будущее. Серена в свою очередь узнает кое-что о своем новом бойфренде Колине, и это может положить конец их отношениям, которые так хорошо начинались.
Блэр застигнута врасплох - на ее день рождения пришел нежданный гость. Устав от постоянных игр Чака и Блэр, Нэйт и Серена решают вмешаться. Певица Робин выступает на празднике Блэр.
Блэр и Чак решают, что в их интересах оставить прошлое позади и покончить с местью. Нейт решает противостоять Джульет, после того как выясняет тайну, которую она от всех скрывала. Дэн и Нейт понимают, что все еще испытывают чувства к Серене.
Чак организует вечеринку-маскарад «Святые и грешники» в Empire Hotel. На вечеринке Нейт и Дэн не знают, что им делать со странным поведением Серены и спутанными сообщениям от нее. Блэр намерена стать лицом фонда, но Энн Арчибальд обеспокоена тем, что отношения с Чаком Бассом могут стать проблемой.
Чак, Серена, Блэр, Дэн, Дженни и Эрик понимают, что переживают переломный момент жизни. Нэйт пытается помочь своим родителям — забывает все прежние обиды и мирится с ними.