Лорелай Гилмор проделала трудный путь от горничной до менеджера отеля, все благодаря своему уму и смекалке. Она незамужняя мать-одиночка. Ее дочь, тоже Лорелай, или как ее чаще называют Рори — 16-летняя девочка подросток. Рори узнает, что ее принимают в престижную частную школу Чилтона, что гарантирует ее поступление в Гарвард. Мама счастлива за дочь, пока не узнает, сколько будет стоить первый семестр. Где взять столько денег? Не желая разочаровывать свою дочь, ей остается единственное — обратиться за помощью к своим родителям Эмили и Ричарду Гилмор. А это не так просто, ведь их отношения с дочерью не очень сложились, потому что Лорелай не оправдала их больших надежд, родив Рори в 16 лет. И так Лорелай приходится перебороть свою гордость.
Сегодня для Рори первый день в новой школе. День не задался с самого утра. Проспав, они с Лорелай спешат в школу для встречи с директором, где сталкиваются с матерью Лорелай Эмили, оказавшейся близкой подругой директора школы.
Рори старается держаться сама по себе, не участвуя в приватной жизни школы, но находится одна из одноклассниц Перис, которая уже успела сделать школьную жизнь Рори адом. Перис видит в Рори соперницу, ведь до того она была лучшей ученицей в Чилтона.
Эмили и Ричард решают, что Рори просто не обходимо заняться каким-нибудь видом спорта. Дедушка решает дать Рори несколько уроков в гольф. Лорелай не очень нравится эта затея, Эмили уверенна, что Лорелай просто боится, что Рори хорошо проведет время без матери.
Рори и ее дед, находят общий язык. Увлеченные разговорами, день для них проходит не заметно. У Лорелай же полно забот организацией свадьбы двух девушек-близняшек в отеле «Независимость».
Когда на следующий день Ричард звонит Рори, Лорелай не может сдержать свои эмоции, она думает, что он опять хочет встретится с внучкой, а когда смотрит на Рори, то понимает, что Рори получает что-то такое от Ричарда, чего не было у самой Лорелай от отца.
Рори получает тройку по шекспировскому тесту, в то время как Перис хвастает своей высокой оценкой. Лорелай приехав в школу, узнает об этом от учителя Рори. Она удивлена и шокирована. Решено, что девочки Гилмор весь остаток недели проведут, готовясь к большому шекспировскому тесту.
Тем временем в отеле «Независимость» у повара Соки депрессия. Критик, что недавно обедал у них, написал, что «Ризотто» Соки было просто «хорошим». Соки нацелилась «посмотреть этому критику в глаза».
В день теста девочки как всегда проспали. По дороге в школу, они чуть не сбили выбежавшего на дорогу оленя. Опоздав, Рори была не допущена к тесту. Лорелай поддерживает дочь. Считая это не справедливым, она ругается с учителем Рори.
Макс Медина, учитель Рори, желая восстановить доброжелательные отношения с Лорелай Гилмор, приглашает ее на «чашечку кофе», на что та, неохотно, но соглашается. Макс не против повторить свидание, и уговаривает Лорелай на еще одну встречу.
У соседей девочек Гилмор умер кот, и весь городок пришел на его похороны. Со всем этим Лорелай забыла о Максе, который приходит не в самый подходящий момент. Рори не в восторге от подобных отношений своей матери и учителя. В свою очередь Лорелай замечает, что Рори скрывает от нее влюбленность в Дина.
День рождение Рори. Эмили хочет сделать светскую вечеринку для внучки, которую решено проводить в доме бабушки и дедушки в пятницу. А другую, неформальную, для соседей и друзей — дома в субботу.
На праздник Эмили пригласила всех одноклассников Рори, что ее очень разозлило. А еще кучу скучных политиков. Единственная приятная вещь для Рори, это то, что она получила множество конвертов с деньгами в качестве подарков от дедушкиных друзей. И все же вечер заканчивается ссорой Рори с Эмили, а Эмили с Лорелай.
В субботу в кругу своих друзей Рори празднует день рождение. Дедушка и бабушка, проглотив обиду, все-таки пришли к девочкам Гилмор. И это впервые. Именно здесь Эмили понимает, что ничего не знает про жизнь Лорелай.
Рори получает свой первый поцелуй, но не решается рассказать матери. Об этом Лорелай узнает от третьих лиц, что ее очень огорчает.
Под влиянием обстоятельств первое свидание ребят проходит в присутствии Лорелай, и началось оно с экскурсии для Дина по дому девочек Гилмор. Лорелай, стремясь оставить Рори и Дина на едине, старается всячески улизнуть, что смущает бедную Рори, и Лорелай ни чего не остается, как вернуться в гостиную к Рори и Дину. Вечер близится к концу. Когда Рори провожает Дина, на веранде, он целует ее и говорит «спасибо». Об этом Рори уже не в силах молчать, и спешит к Лорелай, чтобы рассказать все подробности своего первого поцелуя.
Идет снег. Лорелай любуется головокружительным полетом снежинок. Она встречает Макса. Они устраивают свидание, которое могло бы закончиться не только поцелуем, если бы не обстоятельства.
Лейн, подруга Рори, замечает, что места в жизни Рори для нее остается все меньше. Рори думает только о Дине.
Рори просит Дина пойти с ней на вечер в Чилтон, но любовный вечер был испорчен. Лорелей и Эмили спорят о том, кто худшая мать.
Ричарда Гилмора увозят в больницу после обморока на Рождественской вечеринке. Люк с Лорелай спешат в больницу, где уже Рори и Эмили.