Черчилль, 1-й сезон

Черышев замечает, что его племянник Савва стал пропадать на работе. Это не устраивает Бориса Ермолаевича. Он привык, что у Саввы свободный график, и он много времени проводит дома. Бывший дипломат понимает, что без женщины здесь не обходится.

Действительно, Савва увлекся Аней, дочкой своего начальника. Но на вечеринке, посвященной десятилетию фирмы, девушку похищает бывший партнер ее отца. Молодой человек просит дядю помочь найти Анну.

Друг Черышева — Георгий Духовский — попадает в неприятную ситуацию. Отдел МИДа, в котором работает Духовский, курирует заключение международных договоров по продаже вооружения. Но, в последнее время, сделки с зарубежными партнерами срываются по непонятным причинам.

Георгий Духовский не понимает, кто пытается продавать информацию о секретных переговорах на сторону. Черышев предлагает подкинуть дезинформацию и таким образом выяснить, кто же вор. Но непредвиденные обстоятельства ломают их планы.

В квартиру Черышева врывается незнакомый юноша по имени Иван. Из сумбурного монолога нежданного гостя о детском доме и бросившей его матери хозяину удается понять, что мальчик считает его своим отцом. Крайне удивленный Борис Ермолаевич звонит своей бывшей жене, потому что, по версии Ивана, именно она сдала его в детский дом.

Выясняется, что мальчик действительно сбежал, но не из приюта, а из вполне благополучной семьи. Беглеца необходимо отправить домой, но юноша уходит от Черышева.

Борис Ермолаевич начинает поиски пропавшего парня и выясняет, что Иван, познакомившись с девушкой Юлей, стал участником городской игры. Правила просты: охотник должен вычислить и догнать свою жертву, а затем «убить», пометив из пистолета с краской. Но по непонятным причинам у Ивана в руках оказывается настоящее оружие.

Борис Черышев с удовольствием наблюдает в подзорную трубу, как в соседнем доме пожилой актер репетирует роль. Он пытается по губам понять, какое представление он видит. Вскоре он догадывается, что гости и хозяин разыгрывают сценки из «Короля Лира».

У актера Могдановского — день рождения. К нему съехались дочери, пришел в гости любимый ученик — Шапкин, на празднике он исполняет роль Шута. Там же случайно появляется и Савва, поссорившийся с дядей. Выясняется, что каждый год в свой день рождения старый актер пишет новое завещание. Внезапно пожилому актеру становиться плохо, его увозят в больницу. Он просит Савву остаться в его доме. Так молодой человек становится свидетелем странных происшествий.

У Черышева новый заказ — он должен разобраться в финансовых делах некой дамы. Вера подозревает своего бывшего мужа Олега в краже денег из бюджета их совместной фирмы.

Борис Ермолаевич знает, как проводит время бывший муж Веры — он с молодой любовницей Женей живет неподалеку от дома дипломата. Оказывается, Светлана успела подружиться с Женей, отзывается о ней хорошо и уверяет Черышева, что, скорее всего, в словах деловой женщины мало правды. Олега неожиданно убивают. Черчилль подозревает и жену, и любовницу.

Черышев обращает внимание, что в одном из домов, находящихся в поле зрения его подзорной трубы поселилась молодая женщина со своим любовником — адмиралом. Ему никак не удается увидеть ее лицо и вот однажды утром она подошла к окну, и он увидел, что это та женщина, которую он любил, будучи на дипломатической службе в Англии.

Женщина, из-за любви к которой распалась его семья, женщина, которую он ждал сидя в пабе, где потом прогремел взрыв, сделавший его инвалидом. Параллельно раскрывается история, происходящая с женихом Светы — Владом. Он служит в управлении, начальником которого является адмирал. В то утро любовники ссорятся, а на следующее утро адмирала находят мертвым. Под подозрение попадают Александра и Влад, так как в управлении уже некоторое время происходит утечка информации.

Генерал Швецов собирает на даче своих бывших однокурсников по МГИМО. Ему удается вытащить из дома и Черышева. Банкир и медиа-магнат, госчиновник и пенсионер оказываются за одним столом. Но генерал ждет еще одного гостя.